Дата основания города Старый Оскол до сих пор остается камнем преткновения для многих местных историков и краеведов. Свою версию о существовании города в домонгольский и литовский периоды мы уже высказали, но вот вопрос об основании города-крепости как форпоста Московского государства на его южной границе в точности не освещен. Одни исследователи приурочивают это событие к 1593 году - году первого упоминания о нем в русских летописях; другие - к 1596 году - дате строительства крепости по документу разрядного приказа. Какое из этих мнений наиболее основательно? Решение этой задачи зависит, конечно, от тех источников, на которые опираются исследователи, и потому нам необходимо обратиться к их критическому рассмотрению.

 В 1596 году 16 июня по указу Московского государя Федора Ивановича, головы Иван Ладыжинский, Третьяк Якушкин и подьячий Никифор Спиридонов были посланы в южные районы для поиска удобных мест, "где государю городы ставить". Свою задачу они выполнили и в частности "нашли на поле на реке Оскол усть Оскольца место крепко и угодно, мочно на том месте городу быть". Были определены городовые места для строительства Белгорода и Курска, которые и были построены "тоеже осени". Осколькую крепость возводили воеводы Иван Солнцев, голова Иван Мясной и подьячий Михаил Нечаев. Документ в общем не вызывает сомнений, хотя и не является первоисточником. Судя по водяным знакам (филигранам) написан он в конце 20 в начале 30 г. XVII столетия и, вероятно, переписывался по государеву указу с поврежденного Московским подаром 1626 г. оригинала. В нем 14 исправлений, а главное зачеркнута дата 7104 (1596) и написано сверху "до того же лета июня 16 день". Однако истинность этого источника подтверждают другие материалы разрядного приказа. В них неоднократно упоминается имя Оскольского воеводы князя Ивана Солнцева-Засекина. Очень любопытен документ 1650 года, где Оскольские служивые люди просят царя

 Алексея Михайловича прислать икону, церковную утварь, и одежды для вновь построенной церкви Рождества Пречистыя Богородицы в пригородной Ездочной слободе. Этот храм, сгоревший во время литовского разорения в 1616 г., был построен "при государе Федоре Ивановиче как стал город устроить воевода Иван Солнцев". 
   Обратимся теперь к русским летописям, где сказано, что в 7101 г. (1593) "...повеление Государя царя и Великого князя Федора Ивановича всея Руси поставиша на степи от Крымских татар городы Белгород, Оскол, Валуйку и иные городы, а до тех городов поставиша на украине городы: Воронеж, Ливны, Курск, Кромы, и насели ратными людьми". Продолжая повествование Мазуринский летописец подтвержает дату основания городов сообщением о том, что в 7102 (1594) Андрей Иванович Хворостянин по государеву указу поставил на Терике город Койсу. В 1629 году Оскольские жители послали царю Михаилу Романову несколько челобитных начинавшихся со слов: "в прошлом сотом году блаженые памяти при Государе царе и Великом князе Федоре Ивановиче всея Руси сведены отцы наши и мы в Оскольский город в твою государеву станичную службу из разных городов и велено нас устроить дворами и усадами воеводе Степану Данилову". 
   В документах XVII столетия летоисчисление шло от даты сотворения мира ("СМ"), причем тысячи часто опускались и писались только сотни. Сотый год - это 7100 год "СМ", а в переводе на современное летоисчисление от Рождества Христова ("РХ") - это 1592 г. (согласно общему правилу от числа "СМ" отнимаем 5508 и получаем искомое число года от "РХ"). К тому же, началом года в изучаемый период считалось 1 сентября. 
   Ошибка в дате маловероятна, хотя бы потому, что упомянуты уточненные даты переписи служилых людей в 1615 году Осипом Сикириным, в 1621 г. Василием Сараевым и в 1628 Владимиром Племянниковым. Имя Оскольского воеводы Степана Данилова встречается также в указе от 14 сентября 1598 г. при назначением его осадным головою вместе с воеводою князем Иваном Жировым-Засекиным. Если допустить, что челобитчики ошиблись в дате, то они согласились бы тогда на имя царя Бориса Годунова, а не Федора Ивановича, которы, как известно, скончался 6 января 1598 года. 
   В данном случае необходимо сопоставить взаимоисключающие даты и определить их отношение к объекту нашего изучения - городу Оскол. Впервые сообщения о нем датируются русскими летописями за 1584 год. Федор Иванович приказывает "боярину своему и слуге и конюшему Борису Федоровичу Годунову да дьяку ближнему своему Андрею Щелканову городы ставити на поле и в Сивире, и к Астрахани, которые за много лет запустевша от безбожных огарян и от междоусобные брани: Елецки князей вотчина Ливна, Койса, Оскол, Валуйка, Белогория, Самара, Кромы, Моностырев и иные многие польския и Сивирские". По крайней мере в списке указаны пустоши старинных русских городов разоренных татарскими набегами и прекратившие свое существование в разные периоды отечественной истории. В этом списке нет Курска и это объясняется, видимо, тем, что данный город уже существовал. В исторических актах уже под 1582 г. говорится, что "ябедников написать в казаки в Севск и Курск". Летописи также подтверждают, что он построен до 1593 года. Различные исторические источники говорят о возобновлении Ливен и Самары в 1586 г., Кром в период до 1589 г., Койсы в 1594 г., а "Оскол, Валуйка, Белогория в 1593 г.". Разрядная же книга указывает на строительство в 1596 году городов Курска, Оскола, Белогорода, но исключает Валуйки. 
   Такое противоречие в исторических материалах вызвано, очевидно, различным подходом к смысловому значению понятия "город". Выраженные словами понятия способны к изменчивости и значение самого слова "город" могло быть различно не только в период развития истории или правилах того или иного административного органа, но зависело порою от уровня его восприятия человеком документ написавшим. В многочисленных материалах по Староосколью смысловое значение одного и того же объекта изучения, часто разительно отличается в документах посланных разными людьми. 
   В летописях город Оскол представлен административно-территориальной единицей Московского государства, как совокупность земель и лиц служилого сословия, выполнявших службу по охране южных границ. Но в отличие от Усть-Ублинского острожка станичная и сторожевая служба осуществлялись силами не временно прибывавшими в городах служивыми людьми, а постоянно проживавшими на территории, наделенных землей, имевших свое хозяйство и семьи. Что же касается даты основания города в 1596 году, то она, несомненно, верна. Однако эта дата относится не к возникновению города как административно-территориальной единицы, а к сооружению новых, более мощных оборонительных сооружений. В данном случае под "городом" подразумеваются деревянные рубленые стены на земляном валу с проезжими воротами и многими башнями. В "городе" главной оборонительной стороной считался земляной вал, а вспомогательной - деревянные стены, сооруженные на его вершине. Из более поздних документов XVII века известно, что общая длина вала в Осколе составляла более километра, а высота от 3 до 10 метров. Насыпь, получившая с течением времени надлежавшую осадку могла, конечно, служить надежным основанием для стен и башен, которые воздвигались на вершине. Однако вначале она не имела достаточной плотности и поэтому можно допустить, что насыпь и стены воздвигались в разное время. В подобным случае, несомненно, возводили сначала одну насыпь, обнеся ее "стоячей оградой", а впоследствии, когда насыпь получала надлежащую осадку эта временная ограда заменялась деревянными венчатыми (от слова "венец" - бревна, составляющие один горизонтальных ряд сруба) стенами и башнями. 
   Таким образом, новая волна колонизации Оскольского края началась, по крайней мере, в 1592 году. Назначенный правительством воевода Степан Данилов по составленному ранее чертежу и росписи определил места новых сельских поселений, руководил сооружением рва и земляного вала, ограничил территорию города временной деревянной оградой и назначил по росписи станицы и сторожи. Окончание строительства временных крепостных сооружений новой административно-территориальной единицы Московского государства на южной его окраине пришлось, вероятно, на осень этого года. Отсюда дата основания "города" по летописи 1593 г., ибо новый год начинался с 1 сентября. 
   В 1596 году под руководством большого по тем временам специалистам Ивана Никитича Мясного началось сооружение мощной крепости. По крайней мере, за год до этого события в зимнюю пору местное население начало заготавливать лес для строительства, на которое, как стало известно, ушло около 20 тысяч бревен. Это событие нашло отражение в документах Разрядного приказа, который зафиксировал дату основания "города" как 1596 г.